2023-24赛季欧冠半决赛首回合第一场较量在安联球场进行，拜仁对阵皇马。这场比赛，双方2-2战平，其中拜仁王牌哈里-凯恩攻入一球，双方次回合的比赛将移师到伯纳乌球场。

本场比赛，主队拜仁先丢球，维尼修斯攻破拜仁的球门！不过，到了下半场比赛拜仁短时间内连入2球，萨内的进球扳平比分，随后拜仁获得点球，哈里-凯恩点射破门反超比分，只可惜最后阶段韩国球员金玟哉送点，维尼修斯再次破门，最终皇马2-2绝平拜仁。

本场比赛打进1球的哈里-凯恩，这是他本赛季在欧冠打进的第8球，就此刷新个人单赛季欧冠进球纪录！此外，哈里-凯恩在本赛季欧冠参与进球数已达到11球（8球和3个助攻），是本赛季参与进球数最多的球员，同时也是历史上英格兰球员在单赛季欧冠参与进球数最多的球员。

在对阵皇马打进的这粒进球，恰好是哈里-凯恩攻入欧冠改制后的英国球员第500球！哈里-凯恩堪称是进球机器，本赛季至今他已经在各项赛事狂轰43球，成为本赛季五大联赛并列进球最多的球员，另一位是姆巴佩。

没能帮助球队在主场取胜，哈里-凯恩将随队客战皇马，第二回合做客伯纳乌，对于拜仁不利的无疑是客场作战，好在欧冠新规则已取消客场进球优势，2-2的平局让两队依然是在同一起跑线。